Неговото детство преминава в мизерия и упорита борба за оцеляване в най-бедните квартали на Лондон. Едва 10-годишен се появява на сцената, за да помага на своите родители – комедийни артисти от мюзикхола. 
През 1913г. по време на гастрол с трупата в САЩ е забелязан от режисьора Мак Сенет, който му предлага роли в късометражните филмови комедии, произвеждани от компанията „Кийстоун”. Само за една година (1914) Чаплин се снима в 35 късометражки и дори дебютира под режисурата на Мак Сенет в игралния филм „Прекъснатият роман на Тили" (Tillie"s Punctured Romance).
След напускането на „Кийстоун” Чарли Чаплин експериментира с различни екрани образи, преди да се превъплъти за пръв път в образа на Скитника от едноименния си филм (The Tramp, 1915). След малка преработка именно този образ се появява отново в първия пълнометражен шедьовър на Чаплин „Хлапето” (The Kid, 1921). Но преди това той създава десетки блестящи късометражни комедии, сред които се открояват „Тихата улица” (Easy Streeт, 1917), „Имигрантът” (The Immigrant, 1917), „Кучешки живот” (A Dog"s Life, 1918), „Пушки на рамо” (Shoulder Arms, 1918) и др.

За милионите зрители – особено по време на Великата икономическа депресия – неговият Скитник символизира физическата и духовна устойчивост, която им е била толкова необходима, за да оцелеят. Този невероятен герой продължава да шества през следващите две десетилетия в най-ярките филми на Чаплин, произведени от компанията „Юнайтед артистс”, създадена от самия него заедно с Дейвид Грифит, Мери Пикфорд и Дъглас Феърбанкс.

През този период излизат „Треска за злато” (The Gold Rush, 1925), „Цирк” (The Circus, 1928), „Светлините на града” (City Lights, 1931), „Модерни времена” (Modern Times, 1936) и „Великият диктатор” (The Great Dictator, 1941), които са ненадминати и до днес постижения в режисурата, актьорското майсторство, че дори и в музиката за кино. И всичко това, както знаем е дело на един-единствен човек – геният Чарли Чаплин!

Неговото следвоенно творчество се отличава с все по-сложни и противоречиви екранни образи в поредица от филми, които не стоят по-долу от предишните, но не са толкова популярни. Това са „Мосю Верду” (Monsieur Verdoux, 1947), „Светлините на рампата” (Limelight, 1952) и „Един крал в Ню Йорк” (A King in New York, 1957). Последният му филм „Графинята от Хонконг” (A Countess from Hong Kong) излиза през 1967г.